Rancangan Sintesis Aspirin Dan Asam Sinamat

 

A.    Sintesis Aspirin

Sebelum kita membahas sintesis aspirin dan mekanismenya, ada baiknya kita memahami apa itu aspirin. Aspirin atau asam asetilsalisilat (asam asetilsalisilat) adalah obat turunan dari salisilat, dan biasa digunakan sebagai analgesik (analgesik atau analgesik ringan), antipiretik (anti demam), dan obat antiinflamasi (radang). Aspirin dibuat dengan campuran asam salisilat dan anhidrida asetat, menggunakan katalis H3PO4 85% sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam difungsional yang mengandung dua gugus -OH dan -COOH. Oleh karena itu, asam salisilat dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda, yaitu reaksi asam dan reaksi basa. Bereaksi dengan asetat anhidrida untuk menghasilkan aspirin. Kemurnian aspirin dapat diuji dengan menggunakan besi (III) klorida. Besi (III) bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Lalu kemurnian dari asam aspirin ini juga dapat kita tentukan dengan uji titik lelah, yang mana berdasarkan literatur bahwa titik leleh aspirin yaitu 136

Mekanisme Reaksi Sintesis Aspirin ialah sebagai berikut:



Mekanisme reaksi sintesis aspirin di atas dipicu oleh acetic anhydride yang menyerang atom H+ dalam asam salisilat. Kemudian asetat anhidrida beresonansi. Setelah resonansi, anhidrida asetat menyerang gugus fenolik asam salisilat. Kondisi ini memisahkan H+ dari OH- dan bergabung dengan atom O dalam anhidrida asetat. Akhirnya, anhidrida asetat didekomposisi menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat.

B.     Sintesis Asam Sinamat

Asam sinamat dan turunannya merupakan senyawa alami dan memiliki fungsi yang sangat penting sebagai bahan makanan kesehatan dan keperluan medis. Turunan asam sinamat lainnya adalah asam caffeic, cinnamic amide, cinnamoyl ester, dan cinnamic hydrazide. Senyawa yang berasal dari asam sinamat, baik alami maupun sintetis, telah diuji terhadap kanker. Pada saat yang sama, salah satu metode pembuatan kumarin adalah dengan menghidrolisis asam sinamat dan fenol dengan asam kuat. Telah diketahui dengan baik bahwa senyawa turunan kumarin memiliki berbagai aktivitas biologis, seperti anti-inflamasi, anti-oksidan, anti-penuaan dan anti-kanker.

Sintesis asam sinamat dapat dilakukan dengan reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Perkin. Reaksi kondensasi Knoevenagel lebih umum digunakan karena jumlah senyawa yang diperoleh lebih banyak dibandingkan dengan reaksi Perkin. Pada dasarnya, reaksi kondensasi Knoevenagel adalah reaksi kondensasi antara aldehida dan senyawa yang memiliki hidrogen dan dua gugus karbonil, menggunakan basa organik sebagai katalis yang memiliki gugus amina.

1.      Reaksi Kondensasi Knoevenagel

    Untuk reaksi kondensasi Knoevenagel lebih sering digunakan karena jumlah senyawa yang diperoleh lebih banyak dibandingkan dengan reaksi Perkin. Sehingga reaksi Kondensasi Knoevenagel dirasa lebih efektif untuk sintesis asam sinamat. Reaksi Kondensasi Knoevenagel adalah suatu reaksi kondensasi antara aldehid dengan suatu senyawa yang memiliki hidrogen alpha dengan 2 gugus karbonil menggunakan katalis basa organik yang memiliki gugus amina. Sintesis  asam sinamat dilakukan dengan mereaksikan asam  malonat  yang  merupakan  senyawa  yang mempunyai  hidrogen  alpha  dan  benzaldehida yang merupakan senyawa golongan aldehida dengan  katalis  dietilamina. 

Reaksi berjalan sesuai dengan reaksi dibawah ini :



2.      Reaksi Perkin

    Reaksi Perkin adalah suatu reaksi yang menghasilkan asam aromatik alpha dan betha yang tidak jenuh melalui kondensasi aldol aldehid aromatik (benzaldehid) dengan anhidrida asam dengan menggunakan garam alkali asam tersebut. Nah garam alkali ini akan bertindak sebagai katalis basa.

Reaksi perkin yang berjalan, sesuai dengan gambar dibawah ini :



Permasalahan:

1.  Diketahui pada blog saya terdapat 2 cara yang dapat di lakukan dalam sintesis asam sinamat yaitu dengan Rx Kondensasi knoevenagel dan reaksi Perkin. Mengapa cara rx knoevelage lebih sering digunakan dari pada reaksi perkin diketahui dari kedua cara tersebut sama-sama menghasilkan asam sinamat.?

2. Berdasarkan literatur,  jumlah aspirin yang dihasilkan adalah setara dengan jumlah asam salisilat yang direaksikan. Apakah yang dapat membuat hal ini terjadi dan bagaimana cara memperbanyak produk aspirin tanpa menambah jumlah asam salisilat? 

3. Apa yang terjadi jika aspirin atau asam asetil salisilat di reaksikan dengan asam asetat anhidrat?


 

Komentar

  1. Suci Rohana Putri Tambunan13 September 2021 pukul 02.20

    Baiklah, saya Suci Rohana Putri Tambunan (A1C119050) akan menjawab permasalahan no.2
    Yang menjadi penyebabnya adalah konsentrasinya, dimana tertera 2,5 gr asam salisilat dan 5 ml asam asetat, lalu untuk menambah aspirin itu yaitu dengan asam saetat ditambah berlebihan agar asam salisilat itu habis bereaksi, selain itu denganbergeser kesetimbangan ke arah produk aspirin bisa menjadi banyak atau bisa bertambah. Dan juga dipengaruhi katalisator yaitu H2SO4 pekat

    BalasHapus
    Balasan
    1. esragultom31.blogspot.com14 September 2021 pukul 06.25

      Baiklah sebelumnya terimakasih atas jawaban dari suci, namun disini saya ingin sedikit menyanggah Lalu, reaktan berlebih yang seperti apa yang bisa menggeser kesetimbangan ke kanan untuk mendukung pembuatan aspirin?

      Hapus
    2. Suci Rohana Putri Tambunan14 September 2021 pukul 06.39

      Baiklah, saya akan menjawab sanggahan dari Esra.
      Reaktan berlebih yang bisa menggeser kesetimbangan ke kanan untuk mendukung pembentukan aspirin yaitu reaktan yang konsentrasinya ditambah, jadi reaksi bergeser ke kanan atau ke produk begitupun sebaliknya jika konsentrasi pereaksi atau reaktan dikurangi, reaksi akan bergeser ke arah kiri atau ke arah pereaksi atau reaktan sehingga konsentrasi pereaksi tersebut akan bertabah. Reaktan berlebih yang dimaksud disini yaitu asam asetat, yang mana asam asetat ditambahkan berlebih agar asam salisilat habis bereaksi. Selain itu dengan bergesernya kesetimbangan ke arah produk, aspirin yang dihasilkan akan semakin banyak.

      Hapus
  2. Rara Akda Septian13 September 2021 pukul 07.48

    baiklah saya Rara Akda Septian dengan NIM A1C119095, akan menjawab permasalahan no 1
    Reaksi knovelage lebih sering digunakan karena reaksi kondensasi antara aldehid dan senyawa hidrogen alfa dengan dua gugus karbonil itu menggunakan katalis suatu basa organik yang mana memiliki gugus amina, sedangkan reaksi perkin sendiri menghasilkan asam aromatik alfa beta tak jenuh dengan kondensasi aldol dari aldehid aromatik dan anhidrida asam dengan adanya garam alkali dari asam, dengana danya garam alkali disini akan bertindak sebagai katalis basa dan basa lain dapat digunakan sebagai gatin

    BalasHapus
    Balasan
    1. esragultom31.blogspot.com14 September 2021 pukul 06.22

      Baiklah terimakasih atas jawaban dari rara,namun ssaya ingin sedikit menyanggah.
      Lalu dikatan juga bahwa sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Perkin, Pada keduanya sama sama menggunakan katalis basa. Bagaimana apabila pada proses sintesis asam sinamat ini digunakan katalis berupa asam?

      Hapus
  3. Soni Fitri Nababan13 September 2021 pukul 10.18

    Baiklah, saya Soni Fitri Br Nababan A1C119097, akan menjawab pertanyaan no 3 dari saudari Esra
    Anhidrida asetat menyerang atom H. Anhdrida asam asetat ini mengalami resonansi anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat dan H terlepas dari OH dan akan terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat ini (aspirin) H akan terlepas dari aspirin dan berikatan dengan atom H pada anhidrida . Asam asetat anhidrida juga terbuat dari dua asam asetat glasial, sehingga pada perekasi dan volumenya dan lain lain semua sudah digandakan. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan udara untuk melakukan rekristalisasi pada aspirin sehingga berlangsung dengan cepat dan akan terbentuk endapan.

    BalasHapus
    Balasan
    1. esragultom31.blogspot.com14 September 2021 pukul 06.23

      Baiklah sebelumnya terimakasih atas jawaban yang diberikan soni, namun disini saya ingin sedikit menyanggah
      Lalu mengapa sintesis Aspirin dalam mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat dibutuhkan adanya katalis asam?

      Hapus
    2. Soni Fitri Nababan14 September 2021 pukul 06.57

      Baiklah saya akan mencoba menjawabnya, dimana Gugus fenol pada asam salisilat membentuk ester dengan gugus karboksil pada asam asetat, namun reaksi ini lambat dan memiliki hasil yang relatif rendah. Pada proses pembuatan reaksi esterifikasi ini,dibantu oleh suatu katalis asam untuk mempercepat raksinya tetapi pada penambahan katalis ini tidak terlalu berefek, maka dilakukan pemanasan untuk mempercepat reaskinya. Katalis yang dapat digunakan salah satunya yaitu H3PO4 sebagai zat penghidrasi, dan fungsi dari 85% dari H3PO4 yang ditambahkan adalah sebagai katalis dalam reaksi sintesis asam asetil salisilat dan pemberi suasana asam karena reaksi berlangsung pada suasana asam. Penggunan asam fosfat dapat diganti dengan asam sulfat dan apabila reagen yang digunakan anhidrida asetat sebagaipengganti asam asetat reaksinya akan jauh lebih cepat dan memiliki hasil yang jauh lebih tinggi karena anhidrida asetat jauh lebih reaktif daripada asam asetat

      Hapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Hubungan Struktur dan Kereaktifan Senyawa Turuan Flavonoid

Gambar
Hubungan Struktur dan Kereaktifan Senyawa Turuan Flavonoid Senyawa flavonoid adalah senyawa polifenol yang memiliki 15 atom karbon yang tersusun dalam konfigurasi C6-C3-C6 yaitu 2 cincin aromatik yang dihubungkan oleh 3 atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Flavonoid terdapat dalam semua tumbuhan hijau sehingga dapat ditemukan pada setiap ekstrak tumbuhan. Golongan flavonoid dapat digambarkan sebagai deretan senyawa C6-C3-C6 yang artinya kerangka karbonnya terdiri atas 2 gugus C6 (cincin benzena tersubstitusi) disambungkan oleh rantai alifatik 3 karbon.Tumbuhan yang mengandung flavonoid banyak dipakai dalam pengobatan tradisional. Hal tersebut disebabkan flavonoid mempunyai berbagai macam aktivitas terhadap macam-macam organisme. Penelitian farmakologi terhadap senyawa flavonoid menunjukkan bahwa beberapa senyawa golongan flavonoid memperlihatkan aktivitas seperti antifungi,diuretik, anthistamin,antihipertensi, antiinsektida, antivirus dan menghambat kerja ...
Baca selengkapnya

Deproteksi Gugus Fungsi Dalam Sintesis Senyawa Organik

Gambar
Deproteksi merupakan suatu keadaan dimana adanya penghilangan atau reduksi suatu gugus pelindung sehingga berubah menjadi suatu gugus fungsi awal. Dalam banyak preparasi senyawa organik, beberapa bagian spesifik pada molekul tidak dapat bertahan pada kondisi reaksi atau pereaksi yang digunakan. Sehingga, bagian tersebut, atau gugus, harus dilindungi. Contohnya, litium aluminium hidrida sangat reaktif namun merupakan pereaksi yang sangat beguna untuk mereduksi  ester  menjadi  alkohol . Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi dengan gugus  karbonil , tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi. Ketika reduksi ester dibutuhkan namun terdapat gugus karbonil lainnya dalam molekul target, penyerangan hidrida pada gugus karbonil tersebut harus dicegah. Misalnya, karbonil tersebut diubah ke dalam gugus asetal, yang tidak bereaksi dengan hidrida. Asetal tersebut kemudian disebut sebagai gugus pelindung bagi karbonil. Setelah tahapan yang memerlu...
Baca selengkapnya