Kontrol Kinetika dan Kontrol Termodinamika dalam Sintesis Senyawa Organik

Ketika jalur yang bersaing menghasilkan produk yang berbeda, kontrol termodinamika atau kinetik dalam reaksi kimia dapat menentukan komposisi campuran produk reaksi dan selektivitas yang dipengaruhi oleh kondisi reaksi. kondisi seperti suhu, tekanan atau pengaruh media reaksi; oleh karena itu, kontrol termodinamika dan kinetik merupakan bagian integral dari reaksi kimia. Kedua kontrol reaksi ini disebut faktor termodinamika dan faktor kinetik, yang dapat digambarkan sebagai berikut: 1. Faktor termodinamika (kestabilan relatif produk) Pada suhu tinggi, reaksi berada di bawah kendali termodinamika (keseimbangan, kondisi reversibel), dan produk utama berada dalam sistem yang lebih stabil. 2. Faktor kinetik (pembentukan produk) Pada suhu rendah, reaksi dikendalikan oleh kinetika (laju, kondisi ireversibel).

Kontrol termodinamika dan kontrol kinetik dalam kimia organik sangat penting karena reaksi kimia akan memberikan petunjuk tentang struktur molekul. Salah satu terpenting dari reaksi organik adalah memutuskan satu atau lebih ikatan kimia dan membentuk ikatan baru (dalam produk). Kemudian cari yang hilang dan yang akan terbentuk. Dapat menjamin bahwa kekuatan relatif dari ikatan kimia dan senyawa dapat menghilangkan kekejaman dari termodinamika dan kinetiknya. Kinetika terkait dengan laju reaksi, dan termodinamika terkait dengan zat antara atau produk yang terbentuk. Kedua kontrol ini sangat penting dalam sintesis senyawa organik.

Hasil potensial dari suatu reaksi biasanya dipengaruhi oleh dua faktor:  

1.      stabilitas relatif produk (yaitu faktor termodinamika)

2.      tingkat pembentukan produk (yaitu faktor kinetik) 

Ini menyerupai situasi yang terjadi pada penambahan asam kuat (seperti asam klorida, HCl) ke diena tertentu  seperti butadiena. Ada dua produk yang mungkin: 1,2-produk dan 1,4-produk.

 



 Pada gambar di atas menjelaskan :

1. Dengan butadiena, penambahan HCl mengarah pada karbokation yang distabilkan oleh resonansi. Perhatikan bahwa bentuk resonansi di bagian atas mengandung muatan positif pada karbon yang lebih tersubstitusi, dan oleh karena itu akan memiliki kontribusi yang lebih tinggi pada hibrida daripada bentuk resonansi di bagian bawah, di mana muatan positif ditanggung oleh karbon primer.
2. Dalam serangan Cl– ke resonansi stabil karbokation, ada dua kemungkinan tempat serangan. Dalam keadaan transisi untuk menyerang pada karbon berlabel C-2 [atas] perhatikan bahwa ada ikatan rangkap parsial antara C-3 dan C-4, dan muatan positif terlokalisasi pada C-2. Dalam keadaan transisi untuk menyerang karbon berlabel C-4 [bawah] perhatikan bahwa ikatan rangkap parsial berada di antara C-2 dan C-3 dan muatan positif terlokalisasi pada C-4. Keadaan transisi atas akan lebih rendah energinya karena di dalamnya, muatan positif terlokalisasi pada karbon tersubstitusi.
3. Sekarang lihat produk akhirnya. Produk dari keadaan transisi atas [1,2 adisi] memiliki alkena tersubstitusi mono (satu substituen karbon) sedangkan keadaan transisi bawah [1,4 adisi] mengarah ke alkena terdisubstitusi. Karena stabilitas alkena meningkat dengan jumlah substituen karbon, produk dasar akan lebih stabil secara termodinamika.

 hasil kali kinetik (1,2 dalam hal ini) lebih mudah dibentuk, tetapi hasil kali termodinamika (1,4) lebih stabil.


 


Ketika suhu rendah, ada cukup energi untuk membentuk produk 1,2-tidak lebih. Rasio produk ditentukan oleh laju reaksi (yaitu, ketinggian keadaan transisi D). Dikatakan bahwa reaksi ini dikendalikan oleh kinetika. Ketika suhu tinggi, ada cukup energi untuk membentuk produk 1,2- dan 1,4. Selain itu, reaksi untuk membentuk produk dapat dibalik (yaitu, ada energi yang cukup untuk berpindah dari E → D dan kemudian kembali ke C. Dalam hal ini, rasio produk ditentukan oleh stabilitas termodinamika relatif (bahwa adalah, ketinggian E)). Suatu reaksi dianggap dipengaruhi oleh Termodinamika dikendalikan.

Permasalahan:

1.      1. Seperti yang dapat kita lihat, yang terjadi pada penambahan asam kuat (HCl) dengan suhu yang berbeda ke diena tertentu  seperti butadiena dihasilkan dua produk yang terbentuk yaitu 1,2-produk dan 1,4-produk. Mengapa butadiena jika direaksikan dengan suhu yang lebih tinggi menghasilkan produk (1,4) yang lebih stabil?

 2. Bagaimanakah pengaruh suhu dan tekanan yang tinggi pada kontrol termodinamika dan kinetika? 

3. Kondisi reaksi seperti suhu, tekanan atau pelarut mempengaruhi jalur reaksi. Pada temperatur tinggi, reaksi dibawah kontrol termodinamika. Sedangkan pada temperatur rendah, reaksi di bawah kontrol kinetika. Jika reaksi berada pada temperatur ruang, apakah kontrol termodinamika atau kinetika yang mengendalikan reaksi tersebut?

 Link Persentasi:  https://youtu.be/j2L3av-rEQA

Link Sumber: https://www.youtube.com/watch?v=7PpAlXhPui4


Komentar

  1. Lelasastry05. blogspot. com4 September 2021 pukul 00.19

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  2. Lelasastry05. blogspot. com4 September 2021 pukul 00.21

    Perkenalkan nama saya Lela sastry br sormin dengan nim A1C119086 Izin menjawab pertanyaan no 2
    jika suatu reaksi terjadi pada suhu tinggi maka rekasi akan berlangsung reversible yang akan memebentuk produk yang stabil berupa kontrol termodinamika. tapi menurut saya jika suhu tinggi dan tekanan juga tinggi akan menggeser kestimbangan, untuk mencegah pergeseran kesetimbangan maka perlu menambahkan volume.

    BalasHapus
  3. Marwina5 September 2021 pukul 22.34

    Baiklah saya Marwina Apriyanti (A1C119017) Izin menjawab permasalahan nomor 1. Suhu disini sangat berpengaruh pada kecepatan reaksi. Misalnya pada reaksi buta 1,3 diena itu direaksikan dengan suhu yang rendah, maka adanya kontrol kinetik dimana produk labil lebih melimpah karena cepatnya reaksi dan pada suhu yang tinggi adanya kontrol termodinamika sehingga dapat menentukan kestabilannya

    BalasHapus
  4. Lenny Friskha Tamba5 September 2021 pukul 23.46

    Baiklah, saya Lenny Friskha Tamba dengan NIM A1C119035 izin menjawab permasalahan no 3. Kontrol kinetika dan kontrol termodinamika dapat dilihat pada keadaan reaksi itu sendiri, apabila reaksi itu dilakukan pada suhu ruang(suhu kamar) dan hanya dipengaruhi oleh pengadukan misalnya, maka yang akan dihasilkan itu berupa produk kontrol kinetika. Tetapi apabila suatu reaksi berada pada keadaan suhu yang dinaikkan misalnya dilakukan pemanasan, maka yang akan dihasilkan berupa produk termodinamika

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Hubungan Struktur dan Kereaktifan Senyawa Turuan Flavonoid

Gambar
Hubungan Struktur dan Kereaktifan Senyawa Turuan Flavonoid Senyawa flavonoid adalah senyawa polifenol yang memiliki 15 atom karbon yang tersusun dalam konfigurasi C6-C3-C6 yaitu 2 cincin aromatik yang dihubungkan oleh 3 atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Flavonoid terdapat dalam semua tumbuhan hijau sehingga dapat ditemukan pada setiap ekstrak tumbuhan. Golongan flavonoid dapat digambarkan sebagai deretan senyawa C6-C3-C6 yang artinya kerangka karbonnya terdiri atas 2 gugus C6 (cincin benzena tersubstitusi) disambungkan oleh rantai alifatik 3 karbon.Tumbuhan yang mengandung flavonoid banyak dipakai dalam pengobatan tradisional. Hal tersebut disebabkan flavonoid mempunyai berbagai macam aktivitas terhadap macam-macam organisme. Penelitian farmakologi terhadap senyawa flavonoid menunjukkan bahwa beberapa senyawa golongan flavonoid memperlihatkan aktivitas seperti antifungi,diuretik, anthistamin,antihipertensi, antiinsektida, antivirus dan menghambat kerja ...
Baca selengkapnya

Deproteksi Gugus Fungsi Dalam Sintesis Senyawa Organik

Gambar
Deproteksi merupakan suatu keadaan dimana adanya penghilangan atau reduksi suatu gugus pelindung sehingga berubah menjadi suatu gugus fungsi awal. Dalam banyak preparasi senyawa organik, beberapa bagian spesifik pada molekul tidak dapat bertahan pada kondisi reaksi atau pereaksi yang digunakan. Sehingga, bagian tersebut, atau gugus, harus dilindungi. Contohnya, litium aluminium hidrida sangat reaktif namun merupakan pereaksi yang sangat beguna untuk mereduksi  ester  menjadi  alkohol . Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi dengan gugus  karbonil , tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi. Ketika reduksi ester dibutuhkan namun terdapat gugus karbonil lainnya dalam molekul target, penyerangan hidrida pada gugus karbonil tersebut harus dicegah. Misalnya, karbonil tersebut diubah ke dalam gugus asetal, yang tidak bereaksi dengan hidrida. Asetal tersebut kemudian disebut sebagai gugus pelindung bagi karbonil. Setelah tahapan yang memerlu...
Baca selengkapnya