PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

 

A.    A. Pembentukan Kerangka Karon

Kerangka karbon adalah rantai atom karbon yang membuat senyawa organik. Kerangka karbon adalah rantai, cabang dan/atau cincin atom karbon yang membentuk dasar struktur molekul organik Sederhananya, kerangka karbon adalah diagram yang digambar untuk menunjukkan tulang punggung senyawa organik apa pun. 

 

Ada tiga karakteristik berbeda yang memengaruhi bentuk kerangka karbon. Ciri pertama adalah bentuk. Misalnya, Anda dapat memiliki rantai lurus, bercabang, atau kerangka cincin. Karakteristik kedua adalah panjang, yang menjadi lebih jelas ketika melihat kerangka karbon rantai lurus. Karakteristik ketiga adalah lokasi dan jumlah ikatan rangkap. Kerangka karbon akan berbeda tergantung di mana ikatan rangkap berada. Tergantung pada berapa banyak ikatan rangkap yang ada, perbedaan ini bisa sangat terlihat. Misalnya, diagram dibawah ini menunjukkan bahwa alkena sangat berbeda dari diena karena jumlah ikatan rangkap yang ada dalam kerangka karbon

Pembentukan ikatan C-C merupakan dasar sintesis organik. Kebanyakan prosedur yang sangat berguna meliputi adisi spesi organometalik menjadi elektrofil, seperti pada reaksi grignard, reaksi aldol, reaksi Michael, dan coupling reaction. Selain itu, pembentukan ikatan C-C juga bisa terjadi memlalui reaksi perisiklik atau reaksi radikal. Pembentukan ikatan C-C bisa terjadi melalui beberapa reaksi yang disebutkan di atas. Selain itu, pembentukan ikatan C-C bisa terjadi antara karbon nukleofil dan karbon elektrofil, Beberapa metode pembentukan ikatan C-C lainnya diantaranya sebagai berikut :

 Reaksi aldol

Reaksi aldol  Adalah salah salah satu pembentukan ikatan karbon-karbonyang penting dalam kimia organik. Dalam bentuk yang umum, ia melibatkan adisi nukleofilik enolat keton ke sebuah aldehid, membentuk sebuah keton betahidroksi atau aldol (aldehid =+ alkohol), sebuah struktur senyawa obat yang ditemukan secara alami. Kadang-kadang, produksi aldol melepaskan molekul air selama reaksi dan membentuk keton alfa, beta tak jenuh. Hal ini dinamakan kondensasi aldol.

Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawa karbonil , membentuk β-hidroksialdehida atau β-hidroksiketon dan diikuti dengan dehidrasi, menghasilkan sebuah enon terkonjugasi. Reaksi kondensasi adalah reaksi di mana dua molekul sederhana atau lebih bersambung menjadi satu molekul besar dengan atau tanpa hilangnya satu molekul kecil. 

2.      Reaksi grignard

Reaksi grignard adalah contoh reaksi senyawa organologam. Karena berbagai jenis aldehida dan keton mudah didapat, berbagai senyawa organik dapat disintesis dengan bantuan reaksi Grignard. Tahap awal reaksi adalah reaksi pembentukan metilmagnesium iodida, reagen Grignard, dari reaksi antara alkil halida (metil iodida dalam contoh di bawah ini) dan magnesium dalam dietil eter kering.

CH₃I + Mg –> CH₃MgI

Dari persamaan reaksi di atas dapat dilihat bahwa magnisium terikat langsung dengan karbon. Senyawa semacam ini yang sering disebut sebagai reagen Grignard dengan ikatan C-logam dimasukkan dalam golongan senyawa organologam. Ikatan C-logam sangat labil dan mudah menghasilkan kabanion seperti CH₃– setelah putusnya ikatan logam-karbon. Ion karbanion cenderung menyerang atom karbom bermuatan positif. Telah dikenal luas bahwa atom karbon gugus aldehida atau gugus keton bermuatan positif karena berikatan dengan atom oksigen yang elektronegatif. Atom karbon ini akan diserang oleh karbanion menghasilkan adduct yang akan menghasilkan alkohol sekunder dari aldehida atau alkohol terseir dari keton setelah hidrolisis.

3.      Reaksi Diels-Alder

            Gaya dorong reaksi Grignard adalah tarik-menarik antara dua muatan listrik yang berbeda antara dua atom karbon. Reaksi semacam ini disebut dengan reaksi ionik atau reaksi polar. Ada pula jenis lain reaksi organik. Salah satunyaa adalah reaksi radikal, yang gaya dorongnya adalah radikal reaktif yang dihasilkan dalam reaksi. Bila dihasilkan radikal fenil, radikal ini akan menyerang molekul benzene akan menghasilkan bifenil.

 

4.        Reaksi Michael

Reaksi Michael adalah adisi nukleofil terhadap senyawa α,β-unsaturated karbonil jenuh    (1,5-di CO)

 

Contoh reaksi Michael:

 

 

 

Anelasi Robinson merupakan siklisasi spontan dari produk adisi Michael.

 

B.     B. Transformasi Gugus Fungsi

Dalam kimia organik, gugus fungsi adalah kelompok atom atau ikatan tertentu dalam suatu senyawa yang bertanggung jawab atas reaksi kimia karakteristik senyawa itu. Gugus fungsi yang sama akan berperilaku dengan cara yang sama, dengan menjalani reaksi yang sama, terlepas dari senyawa yang menjadi bagiannya. Gugus fungsi juga memainkan peran penting dalam tata nama senyawa organik; menggabungkan nama gugus fungsi dengan nama alkana induk memberikan cara untuk membedakan senyawa.

Suatu gugus fungsi bisa diubah menjadi fungsi lain dari macam-macam reaksi organik. Suatu molekul target disintesis dengan cara menyatukan fragmen molekul yang lebih kecil supaya membentuk molekul yang lebih besar atau terkadang sebaliknya memecah ikatan untuk mendapatkan dua molekul yang lebih kecil dari suatu molekul.

1.      Transformasi Senyawa Halogen

Transformasi halogen menjadi molekul-molekul lainnya jika ditinjau di tengah itu merupakan suatu senyawa alkil klorida dengan reaksi substitusi memakai reagen amina maka dia akan menghasilkan suatu amina jenis amina pun beragam yang dihasilkan bisa amina primer amina sekunder dan amina tersier tergantung dari reagen yang dipakai. Jika ingin mendapatkan amina primer maka menggunakan NH3 tapi apabila ingin mendapatkan amina sekunder dapat menggunakan amina primer dan jika ingin mendapatkan amina tersier dapat menggunakan amina sekunder.

Kemudian alkil halida pun bisa diubah atau di interkonversi menjadi suatu senyawa eter menjadi senyawa tioeter atau bahkan akan diubah menjadi organologam.

Kemudian bisa diubah juga menjadi suatu organogrignard yaitu dengan menggunakan logam Mg dan pelarut eter. Alkil halida pun dapat dirubah bentuk menjadi suatu alkana atau hidrokarbon lainnya. Ini biasanya di reaksi kan dengan suatu nukleofilik karbon . Penyiapan nukleofilik karbon biasanya bisa berasal dari organologam salah satunya bisa dari grignard , lithium dan lain sebagainya. Kemudian bisa juga dirubah menjadi senyawa nitrit yaitu dengan menggunakan nukleofilik sianida.

2. Transformasi Gugus Hidroksil

 

 

Gambar diatas merupakan ilustrasi interkonversi dari senyawa alkohol. Jika kita lihat yang bisa di interkonversi menjadi suatu senyawa alkil halida yang mana pengubahannya menggunakan reaksi subtitusi. Kita bisa menggunakan suatu molekul H-X atau hidro halogen atau bisa juga melalui reaksi eliminasi terkonversi menjadi suatu senyawa alkena. Atau bisa juga kita ubah menjadi suatu senyawa eter dengan senyawa alkohol atau dengan menggunakan alkil halida dengan reaksi eter william sehingga dia akan membutuhkan suatu logam untuk membuat alkoksi dari suatu alkohol kemudian kita reaksi kan nantinya suatu akil halida maka nanti kita akan dapatkan suatu senyawa eter atau kita bisa juga interkonversi menjadi ester dengan menggunakan karboksilat atau dengan derivatnya .Yang mana alkohol dapat di transformasi menjadi beberapa bentuk dengan berbagai reagen kita dapat mengubah kembali menjadi suatu senyawa alkohol.

3. Transformasi Gugus Amino

Ini salah satu ilustrasi mengubah dari pada suatu Amina, yaitu Amina primer dengan reagen yang bisa digunakan dan diubah menjadi Amina sekunder bisa menggunakan suatu alkil Halida. Konsepnya adalah reaksi subtitusi. ABeberapa contoh lain yaitu mengubah Amina primer yang nanti berikatan dengan suatu aromatik dengan suatu reaksi yaitu suatu Ester asam anorganik. Amina bisa juga diubah menjadi alkil halida.

 

PERMASALAHAN

1.      Apa yang menyebabkan ikatan tunggal C-C memiliki tingkat energi yang lebih tinggi dibandingkan dengan C-C rangkap dua ataupun tiga?

2.      Pada transformasi halogen,suatu senyawa akil klorida dapat melakukan reaksi subtitusi dengan menggunakan reagen amina maka akan menghasilkan suatu amina yang beragam yaitu bisa amina primer,amina sekunderr dan bisa juga amina tersier. Mengapa hal itu bisa terjadi?

3.      Mengapa pembentukan ikatan karbon karbon melalui reaksi radikal bebas tidak terkendali dan tidak dapat digunakan dalam sintesis?

Berikut link persentasi:

https://youtu.be/6dfvomKPRnk